Незважаючи на те, що сьогодні велосипеди Cannondale вважаються одними з кращих в світі (поряд з Trek , Specialized і Giant), свою діяльність компанія починала аж ніяк не з виробництва велосипедів. 
Зі спогадів Джозефа Монтгомері, засновника компанії Cannondale:
«У 70-х роках минулого століття ринок велосипедів в США знаходився в стадії застою, тому будь-яке нове технічне рішення або незвичайна ідея могли привести їх автора до успіху. У мене з'явилася така ідея ... »
Заснувавши компанію Cannondale в 1971 році, Монтгомері зайнявся розробкою першого в світі причепа для велосипедів і вже через рік представив своє дітище американським споживачам. Проект виявився настільки прибутковим, що через деякий час компанія змогла всерйоз зайнятися розробкою і виробництвом велоаксесуарів і одягу.
Через 11 років, в 1983 році інженери Cannondale представили свій перший велосипед: це була туристична модель Cannondale ST-500 з новітньої, на той час, алюмінієвою рамою. Хоча аналітики передрікали крах моделі через її відносно високу ціну і незвичайний зовнішній вигляд, обсяги продажів виявилися дуже і дуже вражаючими.
На наступний рік Cannondale випускає гірський і дорожній велосипеди під індексами SM-500 і SR-500 відповідно, а буквально через чотири роки на дорожніх велосипедах Cannondale вже виступали професійні велогонщики на Олімпійських іграх в Сеулі.
Наступною значущою віхою розвитку компанії Cannondale стала розробка в 1991 році першою в галузі системи амортизації заднього колеса EST для гірських велосипедів, яка стала прообразом більшості задніх амортизаторів сучасності.
Взагалі, вся історія компанії за останні 20 років видається одним суцільним тріумфом: стрімке розширення модельного ряду велосипедів і ряд унікальних розробок в області велокомпонентов (типу двухкоронной вилки Super V DH, надлегких шатунів BB30 або електронного блокування переднього амортизатора) дозволили компанії зайняти лідируюче положення в преміум -сегменті велосипедного ринку.
Також величезну роль в становленні марки зіграв той факт, що на велосипедах Cannondale було виграно безпрецедентну кількість гонок світового рівня з маунтинбайку та шосе.
Нинішні велосипеди Cannondale являють собою справжній витвір мистецтва, такий собі сплав технології та дизайну. Інноваційні технічні і дизайнерські рішення інженерів компанії неодноразово згадувалися в таких авторитетних виданнях як Popular Mechanics, Sports Illustrated, Cycle Sport, Popular Science і Design News.
Але, незважаючи на всі наукові розробки, головним козирем Cannondale і донині залишаються їх рами. Всі рами велосипеда верхнього цінового діапазону виготовляються вручну в США. Фінальна збірка велосипедів проводиться на заводі в Голландії. Саме тому ціни на дорогі велосипеди Cannondale в Росії і Україні значно вище, ніж на аналогічні моделі інших виробників.
Що стосується велосипедів нижнього і середнього цінового діапазонів, то тут ситуація схожа з іншими велобрендамі: виробництво на Тайвані з жорстким контролем якості і більш-менш доступні ціни в результаті.
Ще один цікавий момент: на всі рами Cannondale надається довічна гарантія. Однак врахуйте, що велосипед повинен бути куплений у офіційного дилера і ви повинні бути першим власником байка.