Сьогодні урок з хімії 36 - Спирти. Номенклатура, отримання, властивості
Спиртами називають похідні вуглеводнів, де один або кілька атомів водню заміщені на гідроксильні групи (ОН, окси- або гідроксигрупа).
За кількістю гідроксильних груп спирти діляться на одно-, двох-, трьох-, багатоатомні спирти; по положенню гідроксильної групи на первинні, вторинні і третинні. За будовою вуглеводневого радикала спирти можуть бути ароматичними (наприклад, бензиловий спирт С6Н5 - СН2ОН), граничними (алканоли - С2Н5ОН) і ненасиченими (алкеноли - СН2 = СН - СН2ОН і алкіноли, наприклад, СН ≡ С - СН2ОН.
За міжнародною номенклатурою спирти називають додатком закінчення «ол» до назви вуглеводню, вказуючи цифрою положення гідроксилу.
Для двоатомних спиртів використовується закінчення -діол, трьохатомних - тріол
наприклад:
СН3 - СН2 - СН2ОН - пропанол-1 (первинний пропіловий спирт)
СН3 - СН (ОН) - СН3 - пропанол-2 (вторинний пропіловий спирт)
СН3 - (СН 3) С (ОН) - СН3 - 2-метил-пропанол-2 (третинний ізобутіловий
спирт
СН3 - СН (ОН) - СН2- ОН - пропандіол-1,2
СН2 (ОН) - СН (ОН) - СН2- ОН пропантриол - 1,2,3 (гліцерин)
Способи отримання спиртів
1. Гідролізом складних ефірів:
СН3СООСН3 + Н2О «СН3ОН + СН3СООН
2. гідратації етиленових вуглеводнів:
Н2С = СН2 + Н2О → С2Н5ОН
3. З галоїдних алкіл шляхом заміщення галогену на гідроксил:
СН3 - СН2 - СН2Вr + КОН → СН3 - СН2 - СН2ОН + КВr
4. З ацетилену в дві стадії через оцтовий альдегід :
а) С2Н2 + Н2О → СН3 - СОН
б) СН3 - СОН + Н2 → С2Н5ОН
5. При бродінні цукристих речовин, наприклад глюкози
С6Н12О6 → 2С2Н5ОН + 2СО2 ↑
6. Відновленням альдегідів і кетонів отримують відповідно первинні і вторинні спирти.
СН3 - СН2 - СОН + Н2 → СН3 - СН2 - СН2ОН
СН3 - С (O) - СН3 + Н2 → СН3 - СН (OH) - СН3
Хімічні властивості спиртів
Спирти - практично нейтральні речовини: вони не змінюють забарвлення індикаторів, не вступають в реакції ні з водними розчинами лугів, ні з розведеними кислотами. Однак в певних реакціях вони виявляють властивості дуже слабких кислот і підстав, тобто є амфотерами, як і вода. Кислотні властивості спиртів виражені дещо слабше, ніж у води, хоча зв'язок кислород-водород поляризована: Оδ - Нδ +. Алкіли відштовхують від себе електрони, знижуючи тим самим легкість відщеплення протона в порівнянні з водою. У теоретичних спиртів кислотні властивості виражені найбільш слабко. Якщо ж в радикал спирту запровадити електроноакцепторний атом , То кислотні властивості посилюються. Прикладом може служити перфторпроізводное тріметілкарбінола, кислотні властивості його помітно виражені (розкладає солі вугільної кислоти ).
1. Заміщення водню в гідроксилу на метали з утворенням алкоголятов
2СН3ОН + 2Nа → 2СН3ОNа + Н2 ↑
2. Реакція з спиртами з утворенням простих ефірів
СН3ОН + НОСН3 → СН3 - О - СН3 + Н2О
3. Заміщення атома водню в гідроксилу на залишок кислоти з утворенням складних ефірів
С2Н5ОН + ноос - СН3⇄ С2Н5ООС - СН3 + Н2О
4. Заміщення гідроксилу на галоген
3С2Н5ОН + РСI3 → 3С2Н5СI + Н3РО3
5. Заміщення атомів водню в радикала на галогени
Н3С - СН2ОН + 3СI2 → СI3С - СН2ОН + 3НСI
6. окислення первинних спиртів дає альдегіди, а вторинних - кетони :
СН3 - СН2 - СН2ОН + [О] → СН3 - СН2 - СОН + Н2О
СН3 - СН (ОН) - СН3 + [О] → СН3 - С (О) - СН3 + Н2О
7. Дегідратація спиртів призводить до утворення алкенів
СН3 - СН2 - СН2ОН → СН3 - СН = СН2 + Н2О
Головне промислове застосування метилового спирту - отримання формальдегіду. Він використовується також для синтезу метилирующих коштів (хлористого метилу, диметилсульфату), отримання оцтової кислоти. Також використовується як розчинник.
Етиловий спирт є сировиною для отримання синтетичного каучуку. Також він використовується як розчинник для екстракції і кристалізації, для виготовлення лаків і фарб, для консервування анатомічних препаратів, як дезінфікуючий засіб, для виготовлення лікарських речовин, в парфумерної промисловості для виготовлення одеколону і духів. Великі кількості спирту витрачаються для синтезу ефіру, складних ефірів органічних кислот, хлороформу, йодоформу і ін.
Пропилові, бутилові і амілові спирти використовуються як розчинники. Вищі жирні спирти застосовуються в якості ПАР: антііспарітелей (захист водойм), піноутворювачів і ін. Діефіри на основі вищих жирних спиртів - хороші мастила для авіаційних двигунів. У великій кількості вищі жирні спирти використовуються для отримання синтетичних миючих засобів. На основі вищих жирних спиртів отримують четвертинні амонієві солі, микродобавки яких в воду знезаражують її.
Найбільш важливе значення з багатоатомних спиртів мають етиленгліколь (двоатомний) і гліцерин (трьохатомний). Етиленгліколь - безбарвна рідина, яка змішується з водою в будь-яких співвідношеннях. Гликоли як і одноатомні спирти не змінюють забарвлення індикатора, але мають дещо кислотним характером в порівнянні з одноатомними спиртами. Солі утворюються при дії не тільки лужних металів, але і гідроксидів важких металів. Причиною легкого освіти гликолятов важких металів є не тільки підвищена кислотність етиленгліколю, а й підвищена стійкість цих гликолятов, що мають характер внутрішньокомплексних з'єднань.
Гідроксильнігрупи в етиленгліколь можуть заміщатися на галоген. При дії хлористого або бромистого водню заміщується одна гидроксогруппа і виходить галогенгідрини. Друга гидроксогруппа заміщається важче - під дією PCl5 або SOCl2. Етиленгліколь утворює прості і складні ефіри . Водний 50% -ний розчин етиленгліколю використовується в якості незамерзаючої рідини (антифризу) для охолодження автомобільних двигунів.
Гліцерин - в'язка гігроскопічна рідина солодкого смаку, змішується з водою в будь-яких співвідношеннях. Гліцерин входить до складу жирів і інших речовин, що утворюють тварини тканини. За своїми властивостями гліцерин подібний до етиленгліколю: легко дає з гідроксидами важких металів гліцерати; гідроксильні групи обмінюються на галоген, дає прості і складні ефіри . Ефір гліцерину і азотної кислоти - тринитрат гліцерину помилково називають "нітрогліцерином". При звичайних умовах це рідина, чутлива до удару, є сильно вибуховою речовиною. Розкладання нітрогліцерину - сильно екзотермічна реакція, при цьому виділяється велика кількість газів:
4CH2 (ONO2) CH (ONO2) CH2 (ONO2) = 12CO2 + 6N2 + 10H2O + O2
Для підвищення стабільності нітрогліцерину і забезпечення безпеки в зверненні нітрогліцерином просочують пористу масу і готують так звані динаміти. Вони використовуються у військовому і гірничій справі.
Завдяки гігроскопічності гліцерин використовується в якості зволожуючого засобу при виготовленні фармацевтичних препаратів і косметичних засобів, а також в шкіряній і текстильній промисловості. У харчовій промисловості його застосовують для підсолоджування лікарів та ін.
З ненасичених спиртів найбільше промислове значення має аліловий спирт СН2 = СН-СН 2-OH. Отримують в промисловості з пропилену високотемпературним хлоруванням і гидролизом. Алліловий спирт є проміжним продуктом для синтезу гліцерину.
Це був урок з хімії 36 - Спирти. Номенклатура, отримання, властивості
Friend me:
до нашого сайту.